Los siguientes son algunas de los principales retos que encaran algunos de los equipos de la primera división en la fecha 1 del Clausura 2019.
En el caso del Club de Fútbol de la Universidad de Costa Rica, sin embargo, el reto se extiende a todo el torneo, después de haber quedado último en el Apertura 2018.
-Herediano buscará su primer bicampeonato desde la temporada 1979. Tras sus últimos 9 cetros, luego no revalidó.
-San Carlos no gana en el estadio Eladio Rosabal Cordero desde el 2 de abril de 2003; esa vez, 0-1. Desde entonces pasaron 19 partidos, con 16 triunfos heredianos y 3 empates. San Carlos, en este lapso, descendió tres veces.
-Limón no gana en el Estadio Ricardo Saprissa desde el 7 de agosto de 2011; aquella vez 0-1, con gol de Ismael Gómez. Desde entonces pasaron 15 partidos: 11 triunfos morados y 4 empates.
-Alajuelense no gana en el Estadio Ebal Rodríguez desde el 30 de agosto de 2015, Esa vez, 0-2, con goles de Jonathan Mcdonald. Desde entonces la Liga visitó cinco veces el estadio del Santos, con saldo de 3 empates y 2 derrotas.
-En 6 de 11 temporadas largas, desde que hay torneos cortos (o sea 22 fechas), el último del Invierno o Apertura luego descendió:
2008-2009: Carmelita
2010-2011: UCR
2011-2012: Orión
2012-2013: San Carlos
2014-2015: AS Puma
2017-2018: Liberia
-El torneo pasado también arrancó en Heredia, y el equipo que ganó aquel primer partido luego fue campeón. Herediano venció 4-0 a UCR.
